Cianoacetato de etila (CAS#105-56-6)
| Símbolos de perigo | Xi – Irritante |
| Códigos de risco | R36/38 – Irritante para os olhos e pele. |
| Descrição de segurança | S26 – Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente com água em abundância e consultar um médico. S37/39 – Use luvas adequadas e proteção para os olhos/face |
| IDs da ONU | ONU 2666 |
Cianoacetato de etila (CAS#105-56-6) Introdução
O cianoacetato de etila, número CAS 105-56-6, é uma importante matéria-prima química orgânica.
Estruturalmente, contém um grupo ciano (-CN) e um grupo éster etílico (-COOCH₂CH₃) em sua molécula, e essa combinação de estruturas o torna quimicamente diverso. Em termos de propriedades físicas, é geralmente um líquido incolor a amarelo claro com um odor especial, ponto de fusão de cerca de -22,5 °C, ponto de ebulição na faixa de 206 - 208 °C, solúvel em solventes orgânicos como álcoois. e éteres, e uma certa solubilidade em água, mas relativamente pequena.
Em termos de propriedades químicas, a forte polaridade do grupo ciano e as características de esterificação do grupo éster etílico determinam que ele pode sofrer muitas reações. Por exemplo, é um nucleófilo clássico, e o grupo ciano pode participar da reação de adição de Michael, e a adição de conjugação com compostos carbonílicos α,β-insaturados pode ser usada para construir novas ligações carbono-carbono, o que fornece uma maneira eficaz para a síntese de moléculas orgânicas complexas. Os grupos éster etílico podem ser hidrolisados sob condições ácidas ou alcalinas para formar ácidos carboxílicos correspondentes, que são fundamentais na conversão de grupos funcionais na síntese orgânica.
Em termos de método de preparação, o cloroacetato de etila e o cianeto de sódio são comumente utilizados como matérias-primas para preparação através da reação de substituição nucleofílica, mas este processo precisa controlar rigorosamente a dosagem e as condições de reação do cianeto de sódio, devido à sua alta toxicidade e operação inadequada, é é fácil causar acidentes de segurança, e também é necessário prestar atenção às etapas de purificação de acompanhamento para obter produtos de alta pureza.
Em aplicações industriais, é um intermediário chave na síntese de produtos químicos finos, como produtos farmacêuticos, pesticidas e fragrâncias. Na medicina, é utilizado na fabricação de medicamentos sedativos-hipnóticos, como os barbitúricos; Na área de agrotóxicos, participar da síntese de compostos com atividades inseticidas e herbicidas; Na síntese de fragrâncias, pode construir o esqueleto de moléculas de sabores especiais e fornecer matérias-primas únicas para a mistura de vários sabores, o que desempenha um papel fundamental no apoio à indústria moderna, à agricultura e às indústrias de bens de consumo.
Ressalta-se que devido ao grupo ciano, o cianoacetato de etila apresenta certa toxicidade e efeito irritante na pele, olhos, trato respiratório, etc., sendo necessário o uso de equipamentos de proteção em ambiente bem ventilado durante a operação, e siga rigorosamente os regulamentos de segurança dos laboratórios químicos e da produção química.
