BOC-L-Fenilglicina （CAS# 2900-27-8)

Introdução

N-Boc-L-Fenilglicina é um composto orgânico formado pela formação de uma ligação química entre o grupo amino (NH2) da glicina e o grupo carboxila (COOH) do ácido benzóico. Sua estrutura contém um grupo protetor (grupo Boc), que é o grupo terc-butoxicarbonila, que é utilizado para proteger a reatividade do grupo amino.

N-Boc-L-fenilglicina tem as seguintes propriedades:

- Aparência: Sólido cristalino branco

- Solubilidade: Solúvel em alguns solventes orgânicos, como dimetilformamida (DMF), diclorometano, etc.

N-Boc-L-fenilglicina é comumente usada em reações de múltiplas etapas em síntese orgânica, especialmente para a síntese de compostos peptídicos. O grupo protetor Boc pode ser desprotegido por condições ácidas, de modo que o grupo amino possa ser reativo e então realizar reações subsequentes. A N-Boc-L-fenilglicina também pode ser utilizada como derivado para a construção de centros quirais na síntese de peptídeos.

A preparação de N-Boc-L-fenilglicina é realizada principalmente pelas seguintes etapas:

A glicina é esterificada com ácido benzóico para obter éster glicinato de ácido benzóico.

Utilizando a reação de éter borotrimetílico de lítio (LiTMP), o éster glicinato de ácido benzóico foi protonado e reagiu com Boc-Cl (cloreto de terc-butoxicarbonila) para obter N-Boc-L-fenilglicina.

- A N-Boc-L-fenilglicina pode ser irritante para os olhos, pele e trato respiratório e deve ser evitada durante o uso.

- Equipamentos de proteção individual, como luvas de laboratório, óculos de segurança, etc., devem ser usados ​​durante a operação.

- Deve ser realizado em ambiente laboratorial bem ventilado.

- Evite contato com oxidantes e ácidos fortes durante o armazenamento.

- Em caso de ingestão ou inalação, procure atendimento médico imediatamente, leve um recipiente com o composto e forneça ao médico as informações de segurança necessárias.