2-Cloro-3-fluoro-6-picolina （CAS# 374633-32-6)
Introdução
Aparência: Geralmente líquido incolor a amarelo claro, essas características de aparência implicam que pode ser sensível à luz e ao calor, sendo necessário tomar medidas para evitar o controle de luz e temperatura durante o armazenamento e transporte, como utilizar garrafas de vidro marrom e armazená-las em um armazém fresco para evitar maior aprofundamento e deterioração da cor.
Solubilidade: O composto possui boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como tolueno e diclorometano, segue o princípio da solubilidade semelhante e possui afinidade com solventes orgânicos em virtude da parte hidrofóbica da molécula; No entanto, a solubilidade em água é baixa e a forte ligação de hidrogênio entre as moléculas de água é difícil de ser efetivamente quebrada pela molécula, dificultando sua dispersão.
Ponto de ebulição e densidade: Os dados do ponto de ebulição estão intimamente relacionados à sua volatilidade e podem fornecer parâmetros-chave para operações como destilação e purificação, mas infelizmente o valor específico do ponto de ebulição não foi amplamente divulgado. Sua densidade é ligeiramente superior à da água, e a compreensão da densidade pode ajudar a estimar com precisão a relação de conversão volume-massa em operações experimentais ou processos industriais, como transferência de líquidos e medição precisa.
Propriedades químicas
Reação de substituição: O átomo de cloro e o átomo de flúor na molécula são os locais reativos potenciais. Na reação de substituição nucleofílica, nucleófilos fortes podem atacar os locais onde os átomos de cloro e flúor estão localizados, substituir os átomos correspondentes e gerar novos derivados de piridina. Por exemplo, foi combinado com alguns nucleófilos contendo nitrogênio e contendo enxofre para desenvolver uma série de compostos heterocíclicos contendo nitrogênio com estruturas mais complexas para descoberta de medicamentos ou síntese de materiais.
Reação redox: o próprio anel de piridina é relativamente estável, mas quando oxidantes fortes, como permanganato de potássio e peróxido de hidrogênio, são combinados com condições ácidas, pode ocorrer oxidação, resultando na destruição ou modificação da estrutura do anel de piridina; Por outro lado, com um agente redutor adequado, tal como hidretos metálicos, é teoricamente possível a hidrogenação de ligações insaturadas intramoleculares.
Em quarto lugar, o método de síntese
O caminho de síntese comum é começar a partir de derivados simples de piridina e construir gradualmente a estrutura alvo através de reações de halogenação e fluoração. Os compostos de piridina do material de partida são primeiro metilados seletivamente e os grupos metil são introduzidos ao mesmo tempo; Em seguida, utilize reagentes de halogenação, como cloro e cloro líquido, com catalisadores e condições de reação adequadas, para conseguir a introdução de átomos de cloro; Finalmente, reagentes fluorados, como Selectfluor, foram usados para fluorar com precisão o local alvo para obter 2-cloro-3-fluoro-6-metilpiridina.
Usos
Intermediários de síntese de medicamentos: sua estrutura única é apreciada pelos químicos medicinais e é um intermediário de alta qualidade para o desenvolvimento de novos medicamentos antibacterianos, antivirais e antitumorais. As propriedades eletrônicas e a estrutura espacial dos anéis de piridina e seus substituintes podem se ligar especificamente às proteínas alvo in vivo, e espera-se que sejam transformadas em ingredientes ativos com excelente eficácia após a modificação subsequente em várias etapas.
Ciência dos materiais: No campo da síntese de materiais orgânicos, pode ser usado para fabricar materiais poliméricos funcionais, materiais fluorescentes, etc., em virtude de sua capacidade de introduzir com precisão cloro, átomos de flúor e estruturas de piridina, dotar os materiais de características elétricas e ópticas especiais. propriedades e promover o desenvolvimento de tecnologias de ponta, como materiais inteligentes e materiais de exibição.
